jueves, 25 de octubre de 2007

LACTONAS SESQUITERPENICAS. TERPENOS

LACTONAS SESQUITERPENICAS. TERPENOS

Es un grupo importante de componentes vegetales que tienen un origen biosintético común. Todos, aunque con estructuras químicas muy distintas, proceden de la condensación, en número variable, de unidades isoprénicas .


Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes son: monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los aceites esenciales, derivados de monoterpenos correspondientes a los iridoides, lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los principios amargos, algunos diterpenos que poseen actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica y por último, triterpenos y esteroides entre los que se encuentran las saponinas y los heterósidos cardiotónicos.
ACEITES ESENCIALES
Los aceites esenciales son mezclas complejas, normalmente líquidas, que presentan una característica: su volatilidad, por tanto son extraibles en corriente de vapor de agua. En general son los responsables del olor de las plantas. Se definen, según AFNOR (1998) como: "productos obtenidos a partir de una materia prima vegetal, bien por arrastre con vapor, bien por procedimientos mecánicos a partir del epicarpio de los Citrus, o bien por destilación seca. El aceite esencial se separa posteriormente de la fase acuosa por procedimientos físicos en los dos primeros modos de obtención; puede sufrir tratamientos físicos que no originen cambios significativos en su composición [por ejemplo, redestilación, aireación, ...]".
Esta definición establece claramente las diferencias que existen entre los aceites esenciales oficinales y otras sustancias aromáticas empleadas en farmacia y perfumería conocidas vulgarmente como esencias.
Químicamente están formados principalmente por terpenos, monoterpenos y sesquiterpenos (hidrocarburos, alcoholes, cetonas, etc. que pueden ser acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos...), en ocasiones llevan también derivados del fenil propano y, raramente cumarinas.
Entre las principales acciones debidas a la presencia de aceites esenciales cabe destacar: antiséptica (recordemos el uso dado durante muchísimos años a especies vegetales como especias, no solo para dar sabor sino también para conservar los alimentos); antiespasmódica; expectorante; carminativa y eupéptica; etc. Es preciso tener en cuenta que algunos aceites esenciales, sobre todo a dosis elevadas, son tóxicos, principalmente a nivel del sistema nervioso central. Otros, como el de ruda o enebro se considera que poseen propiedades abortivas. Algunos también puede ocasionar problemas tópicos, irritación o alergias.
Además de sus aplicaciones en terapéutica, los aceites esenciales presentan un gran interés industrial, utilizándose en la industria farmacéutica, en alimentación y sobre todo en perfumería.
A continuación se describen algunas especies vegetales que contienen aceite esencial como principio activo, pertenecientes a diferentes familias botánicas.


PLANTAS RICAS EN ESTAS SUSTANCIAS

La manzanilla alemana o matricaria, Matricaria recutita L. (Chamomilla recutita (L.) Rauschert), es una planta herbácea perteneciente a la familia de las Asteraceae, que crece en toda Europa y se cultiva en diversos países. La droga, incluida en la Real Farmacopea Española, está constituida por los capítulos florales desecados que deben contener como mínimo 4 ml/kg de aceite esencial, de color azul recién destilado. Dichos capítulos poseen un receptáculo cónico, hueco; flores tubulosas amarillas y flores liguladas blancas.
En su composición química destaca un aceite esencial que contiene numerosos sesquiterpenos entre ellos los llamados azulenos, como el chamazuleno, que se forma durante el proceso de destilación a partir de la matricina (lactona sesquiterpénica). Presenta también ?-bisabolol y los óxidos A y B del ?-bisabolol. Los capítulos florales contienen además mucílago, ácidos fenólicos, taninos, cumarinas y flavonoides como la apigenina y su glucósido en 7.
Por su parte, la manzanilla romana también incluida en la Farmacopea Española, corresponde a la especie botánica Chamaemelum nobile (L.) All. (Anthemis nobilis L.) familia Asteraceae. Se emplean igualmente los capítulos florales desecados que deben contener como mínimo 7 ml/kg de aceite esencial. Es espontánea en España y en general en el Oeste de Europa. Se cultiva una variedad llamada de flores dobles, cuyos capítulos están constituidos casi únicamente por flores blancas liguladas, estériles, insertadas sobre un receptáculo cónico y macizo.

La especie oficinal en la Farmacopea española es Mentha x piperita L., familia Lamiaceae. Existen en el mundo gran cantidad de especies y variedades ya que es un género que se hibrida con mucha facilidad.
La droga está constituida por las hojas, opuestas sobre un tallo cuadrangular, de forma acuminada, con la base asimétrica y con los bordes del limbo dentados.
La hoja de menta contiene ácidos fenólicos, flavonoides, triterpenos y como principio activo un aceite esencial cuya composición puede ser muy variable según sea la localización de los cultivos, la época de recolección, etc. El componente siempre mayoritario del aceite esencial es el mentol, también lleva mentona, acetato de mentilo, isomentona, pulegona, etc.
El anis, Pimpinella anisum L. (Apiaceae), es una especie herbácea originaria del Oriente Próximo y cultivada en muchas regiones del Mediterráneo. Se conoce y utiliza desde la antigüedad, por su interés culinario y por sus propiedades farmacológicas, principalmente como carminativo; es también antiséptico, eupéptico, expectorante. Se encuentra inscrito en la Farmacopea española, 1997.
La droga está constituida por los frutos, diaquenios con cinco costillas, de forma ovoide con unos pelos cortos y verrugosos sobre su cara dorsal convexa, que se pueden observar con ayuda de una lupa.
Contiene azúcares, lípidos, flavonoides, cumarinas, triterpenos y, como principio activo, aceite esencial (mas de 20 ml/kg) cuyo componente principal es el anetol, un derivado del fenil propano. El anetol va acompañado en

El clavo como especia. Se utilizan los botones florales (conocidos como clavos) de Syzygium aromaticum (L.) Merr. & Perry., perteneciente a la familia de las Myrtaceae. El clavero es un árbol grande perenne originario del archipiélago de las Molucas y ampliamente cultivado sobre todo en Madagascar y en Tanzania. El botón floral consta de un hipanto cuadrangular coronado por los sépalos, que se colocan sobre una cabeza globosa constituida por cuatro pétalos imbricados, bajo los cuales se encuentran numerosos estambres.
El clavo posee en su composición ácidos fenólicos, flavonoides como el kenferol y derivados o la miricetina, ácido oleanólico, esteroles, etc. y su principio activo es un aceite esencial que se encuentra en una elevada proporción (mas de un 15 %) constituido principalmente por eugenol (85 %), un derivado fenil propánico al que debe sus propiedades antisépticas y analgésicas tópicas.
El aceite esencial de clavo se ha empleado mucho por su efecto analgésico o anestésico tópico para los dolores de dientes. Este efecto es debido al eugenol que actúa sobre los receptores sensoriales cutáneos. También actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas y leucotrienos por bloqueo de las enzimas ciclooxigena-2 y lipoxigenasa. Puede causar daños en la pulpa dentaria, por lo que se aconseja su uso únicamente por profesionales.